Kariéra Kailera Yamamota měla svůj slušný podíl vzestupů a pádů. Od toho, že byl považován za kmenového hráče, když byl před pár lety v dresu Edmontonu Oilers, až po nyní, kdy více než měsíc poté, co se stal volným hráčem, stále hledá novou smlouvu, se situace Yamamota dramaticky změnila.
Na konci sezóny 2019-20 získal Jamamoto 26 bodů ve 27 zápasech a rychle se stal pravidelným startérem pro Oilers. Výkon však následně klesal. Přesto se v sezóně 2021-22 vrátil silný, v 81 zápasech zaznamenal 20 gólů a 21 asistencí a ve 14 zápasech play off přidal 7 bodů. Kvůli finančním omezením podepsali Edmonton Oilers s Yamamotem dvouletý kontrakt na 6,2 milionu dolarů. Ale poté, co zaznamenal pouhých 25 bodů v 58 zápasech, ho tým vyměnil do Detroit Red Wings ještě před otevřením volné agentury.
Yamamoto během svého působení v dresu s Přizpůsobené Detroit Red Wings ještě předvedl očekávání. Red Wings ho podepsali především proto, aby získali práva na vyjednávání s Krim Costinem, ale nebyli schopni dokončit dohodu a nakonec se rozhodli smlouvu odkoupit. Yamamoto následně podepsal Seattle Kraken, oblékl dres Seattle Kraken Přizpůsobené a podepsal roční smlouvu na 1,5 milionu dolarů. V 59 zápasech však zaznamenal pouze 8 gólů a 8 asistencí, špatný výkon a Seattle mu neprodloužil smlouvu, čímž se stal opět volným hráčem.
Navzdory výzvám Yamamoto stále přitahoval pozornost některých týmů. Na východě mohou Montreal Canadiens potřebovat náhradu kvůli zranění Rafaela Harvey-Pinarda a Yamamotova rychlost a ofenzivní schopnosti mohou být to, co potřebují. Zájem o něj mohou mít Pittsburgh Penguins, kteří hledají stabilního křídelníka do dvojice se Sidneym Crosbym. Ottawa Senators ztratili určitou hloubku těsného zakončení a mohou také zvážit Yamamota jako náhradu.
Na Západě o něm může uvažovat Colorado Avalanche, zvláště po loňském úspěchu s Jonathanem Drouinem na nízkonákladové smlouvě. Pokud je Jamamoto ochoten akceptovat nižší plat, může být jeho potenciální destinací i Dallas Stars. Winnipeg Jets může také potřebovat Yamamota ke zlepšení své ofenzivní hloubky.
Yamamoto, který se nepokoušel do výběrového řízení, se nedostal do top 50 seznamu UFA. Pokud doufá, že se připojí k týmu play-off, plat může být nižší než 1 milion dolarů. Pokud je low-end tým ochoten podstoupit riziko a podepsat ho, cena může být o něco vyšší, ale v minulé sezóně bude obtížné dosáhnout úrovně 1,5 milionu dolarů.
Kariéra Kylera Yamamota čelí kritickému momentu. Potřebuje se znovu prokázat prostřednictvím další smlouvy a ukázat potenciál stát se vynikajícím křídlem.